Il primo nucleo di atleti si forma intorno alla metà degli anni ottanta, quando si affaccia alla ribalta il nuovo settore dell'Upp sulla scia dei tornei organizzati nel nuovo palasport comunale al Bernino.
L'esordio in ambito regionale avviene nella stagio- ne 86/87 e la squadra ottiene subito il titolo toscano.
Il secondo alloro risale all'88/89 con il successo in Coppa Toscana. Una vittoria che permette alla società di debuttare a livello nazionale.
Intanto la disciplina si sviluppa e assume la denominazione di calcio a cinque.
Oltre alle categorie maggiori compaiono sulla scena anche la serie C1 e C2, sotto l'egida della Figc.
La dirigenza si adegua alla fase dei cambiamenti e sorge il marchio Calcetto Poggibonsese, con la guida di Giampiero Cenni in qualità di presidente e fondatore.
Nell'organigramma figura inoltre Simone Buccianti nelle mansioni di direttore sportivo.
Il Campionato di C1 92/93 termina con il primo posto ex-equo con la New Company di Sesto Fiorentino. La promozione in B svanisce allo spareggio di Scarperia.
Comincia intanto l'attività della squadra femminile, con il tecnico Paolo Pasquini, in vista delle prime competizioni ufficiali.
Nella stagione successiva, il bis in Coppa Toscana e lo splendido cammino in Coppa Italia, sino alla finalissima di Verrès (Aosta) perduta di fronte alla Libertas Castellana (Bari).
Quindi il consolidamento nelle zone alte delle classifiche regionali, anche se il 94/95 è da ricordare soprattutto per il successo della compagine femminile nel primo campionato regionale.
Di seguito, nel 95/96, la meritata promozione tra i cadetti della formazione maschile. L'esperienza dura solo un anno.
Nella seconda metà degli anni Novanta, la novità di una seconda squadra maschile (97/98 e 98/99), il consolidamento nelle zone di maggior prestigio in Toscana, la nascita del torneo internazionale di calcio a cinque Città di Poggibonsi (con la partecipazione di club dell'Ungheria, della Spagna, del Belgio, della Repubblica Ceca) e anche una parentesi difficile nel 98/99 con la salvezza del maschile conquistata ai play-out.
L'ingresso del 2000 coincide con un risveglio in fatto di risultati. La squadra maschile sfiora (play-off) l'opportunità di un ritorno in B, mentre le ragazze alzano al cielo la Coppa Toscana.
Nel 2001 il doppio trionfo del 29 dicembre. Al termine delle final four al palazzetto del bernino, il Calcetto Poggibonsese espone in bacheca la Coppa Toscana in entrambe le squadre, che occupano le primissime posizioni anche nei rispettivi campionati regionali.
Nel 2002 la squadra femminile si conferma nuovamente vincitrice della Coppa Toscana e del proprio campionato Regionale, mentre nel 2003 è la squadra maschile di mister Campofiloni a conquistare la Coppa Toscana.
Importante novità è la nascita nella stagione 2003- 2004 dell’Under 21 maschile che guidata da Mister Buraschi riesce subito ad essere protagonista raggiungendo i play-off. Nella stessa stagione arriva anche il raggiungimento della tanto sospirata serie B grazie ad una netta vittoria del proprio campionato Regionale di C1.
Ed intanto è iniziata la stagione 2008/2009 ......